ג'סטין כתב את השיר הזה על בריטני ספירס. בשיר הקשר מתקלקל בגלל שהבחורה בגדה, וכדי להתאזן, הילד דואג שהילדה תגלה שהוא המשיך בחייו. הילדה מתעצבנת, ו'בוכה נהר' כי היא פישלה ואיבדה את הילד לנצח.
הרצועה נכתבה והוקלטה בעקבות שיחת טלפון סוערת בין טימברלייק לספירס. במהלך א E! סיפור הוליוודי אמיתי מיוחד לגבי טימבלנד, הסביר המפיק, 'הוא הלך להופעה וראה את בריטני, ובריטני דיברה עליו בהופעה והוא היה כועס'.
טימברלייק הוסיף, 'הייתי בשיחת טלפון שלא הייתה שיחת הטלפון המהנה ביותר. נכנסתי לאולפן והוא (טימבלנד) ידע שאני כועס בעליל״. לאחר מכן, הזמר שפך את רגשותיו הזועמים בשיר.
טימברלייק וספירס היו ביחד במועדון מיקי מאוס של דיסני כשהיו צעירים יותר. הם יצאו במשך 2 וחצי שנים לפני שנפרדו ב-2002. ג'סטין טענה שהיא בגדה בו עם הכוריאוגרף שלה, ווייד רובסון. בשנת 2003, בריטני אמרה שג'סטין היה הבחור היחיד שאי פעם קיימת איתו יחסי מין, והיא עשתה את זה כי היא חשבה שהם יתחתנו מתישהו. היא תיארה את הפרידה שלהם כדבר הכואב ביותר שחוותה אי פעם.
בסרטון, טימברלייק משתמש במצלמת וידאו כדי להקליט אותו מתלהט וכבד עם בחורה אחרת. כשחברתו (שמגולמת על ידי שחקנית שדומה מאוד לבריטני ספירס) נכנסת, הוא מגדיר את זה כדי שהיא תראה את הקלטת. הסרטון לא מותיר ספק כי מדובר במסר לספירס.
את הלוק-א-לייק של בריטני שיחקה השחקנית לורן הייסטינגס. היא נזכרה ש מגזין יוני 2009: 'הלכתי לליהוק והם שאלו אם יהיה לי נוח 'להתפרע' עם ג'סטין. אמרתי כן! התאהבתי בו מאוד ופעם יצאתי עם בחור רק בגלל שהוא נראה כמוהו״. היא הוסיפה: 'הסרטון צולם במשך שלושה ימים במאליבו, ליד הבית של שר. הייתי כל כך עצבני כשהגעתי סוף סוף לפגוש את ג'סטין והוא אמר לי שהוא בחר בי כי אני נראית כמו בריטני. כמובן שמצאתי אותו מושך, אבל הייתי מקצועי ולא סיפרתי לו והתייחסתי לזה כמו לכל עבודה אחרת״.
הייסטינגס סיכם: 'זה הוביל לתפקיד חוזר בדרמה בטלוויזיה הזוג אוקיפס יחד עם סרטון Maroon 5 ופרסומות לטמפקס, נייקי וקמפיין דאודורנטים עם בן אפלק. לא היו לזה חסרונות״.
לאחר הפרידה מבריטני, היו שמועות שג'סטין יוצא עם אליסה מילאנו וג'נט ג'קסון.
שיר נוסף בשם 'Cry Me A River' הוא תקן שנכתב על ידי ארתור המילטון. זה ידוע בעיקר כפי ששרה על ידי הזמרת החונקת ג'ולי לונדון בסרט הרוקנ'רול משנת 1956 הילדה לא יכולה לעזור לזה . >>קרדיט הצעה : מיכאל - בריסל, בלגיה
ג'סטין כתב את זה עם טימבלנד, שגם עזר להפיק אותו. זה טימבלנד שעושה את הראפ באמצע.
סקוט סטורץ', שעבד עם טימבלנד, ניגן בפסנתר ברצועה זו. סטורץ' טוען שלא ניתן לו קרדיט ראוי על תרומותיו לשיר הזה והיה צריך להיות רשום כמפיק שותף.
זה זכה בפרס הסרטון הגברי הטוב ביותר ב-MTV Video Music Awards 2003. כשקיבל את הפרס, טימברלייק אמר שזאת 'טרוסטיה' שג'וני קאש לא זכה עבור הסרטון שלו 'Hurt'. טימברלייק אמר שהוא גדל והקשיב לג'וני קאש ושמגיע לו הפרס.
בטקס הגראמי של 2004, זה זכה בפרס ההופעה הפופ הווקאלי הטוב ביותר. שבוע בדיוק לפני הטקס, ג'סטין חשף את החזה של ג'נט ג'קסון בתוכנית המחצית של הסופרבול, ויצר מהומה ובעיות גדולות עבור CBS, שגם שידרה את הגראמי. כתוצאה מכך, CBS גרמה לג'סטין להתנצל במהלך נאום הקבלה שלו. 'אני יודע שזה היה שבוע קשה על כולם', אמר בנאומו לאחר שהודה בזריזות לאמו (שהייתה גם הדייט שלו) וניצח את הקהל בענווה שלו. 'מה שקרה היה לא מכוון, מצער לחלוטין, ואני מתנצל אם נעלבתם', המשיך.
בהמשך הטקס, מוּצדָק זכה בפרס אלבום ווקאלי הפופ הטוב ביותר. טימברלייק התאושש די טוב מתקרית הסופרבול, והפך לכוכב גדול בהרבה בשנים שלאחר מכן. ג'נט ג'קסון, שבמקור הייתה אמורה להופיע בטקס, לא השתתפה.
השיר הזה התאים לג'סטין שבור לב אחר, שכן ב-10 בנובמבר 2012, ג'סטין ביבר ביצע גרסה אטית ואקוסטית של השיר בהופעה בבוסטון בעקבות הפרידה שלו מסלינה גומז.
סלינה הגיבה כמה חודשים לאחר מכן עם גרסה אקוסטית משלה בקונצרט הצדקה של יוניסף בניו יורק.
הבשינג של בריטני של טימברלייק עזר להניע את השיר הזה; הוא אפילו התפאר בכך שקיים איתה יחסי מין לפחות בהופעה אחת בתוכנית אירוח ברדיו. הסרט התיעודי משנת 2021 מסגור בריטני ספירס מספרת את הסיפור הזה מזווית אחרת, כשטימברלייק נראת כתוססת וחסרת רגישות, עוד תוקפן גבר בחייה, שגדשו אותם. טימברלייק הגיב בהתנצלות, ופרסם ברשתות החברתיות: 'נפלתי ברגעים אלה ובהרבה אחרים ונהניתי ממערכת שמסכמת את מיזוגניה וגזענות'.
