זה נכתב עבור הסרט בטווח קרוב , בוהה בשון פן, שמדונה הייתה נשואה לו באותה תקופה. בשנת 2004 זכה פן באוסקר על תפקידו בסרט נהר מיסטי . עד היום, מדונה מעולם לא זכתה באוסקר, אפילו לא עבור סחף .
מדונה כתבה את זה עם פטריק לאונרד, שעבד על רבים מאלבומיה. לאונרד גם הפיק וניגן בקלידים באלבומים של רוד סטיוארט ואלטון ג'ון.
בראיון משנת 2009 עם אבן מתגלגלת , אמרה מדונה, 'לפעמים כשאני כותבת שירים, אני רק מתעלת. יכולתי לומר ש'Live To Tell' עוסק בילדותי, ביחסי עם הוריי, אבי ואימי החורגת. אבל אולי לא. זה יכול להיות על משהו ברומן של פ. סקוט פיצג'רלד או סיפור ששמעתי פעם. זה נכון, אבל זה לא בהכרח אוטוביוגרפי״.
זו הייתה אחת הבלדות הראשונות של מדונה. בתחילת הקריירה שלה, היא הסתמכה על שירי דאנס כמו 'Lucky Star' ו-'Borderline', אבל היא הצליחה מאוד עם שירים איטיים כמו 'Take A Bow' ו-'This Used To Be My Playground'. לקח לה כמה שנים לפתח את המנעד הווקאלי לבלדות.
בסיבוב ההופעות שלה ב-'Confessions' ב-2006, מדונה ביצעה את השיר הזה כשהיא מושעית מצלב ענק ולובשת כתר קוצים. כצפוי, הדבר גרם להרבה מחלוקת והכעיס קבוצות דתיות מסוימות. כאשר NBC שידרה ספיישל מהקונצרט של מדונה, הם סירבו להראות את הסצנות הצלבות. הופעה לא חתוכה זמינה ב-Madonna's סיור וידויים אוסף DVD/CD.
מדונה סיפרה אבן מתגלגלת : 'כאשר ביצעתי את 'חי כדי לספר' על צלב, תמכתי בישוע, חלקתי כבוד למסר שלו, שהוא לאהוב את רעך כמו עצמך, להתייחס לאנשים בכבוד. הנוצרים לא אהבו את זה״.
מדונה סיפרה מוג'ו מרץ 2015: ״זה היה סוג של השראה מהסרט ומהסודות המשפחתיים ומהדברים שעושים אותך למי שאתה, אבל אתה לא בהכרח רוצה לשתף. מערבבים את זה עם הילדות שלי וההתבגרות שלי וכל זה. החוויות האמיתיות שלי מתערבבות עם דברים שאני מדמיינת״.
