אנשים רבים מניחים שהשיר הזה עוסק בסמים, אבל הוא לא. את הרעיון לזה קיבל פטי כשראה טייס מתראיין בטלוויזיה. הטייס אמר שזה לא קשה ללמוד לטוס... החלק הכי קשה היה לרדת.
השיר נובע מהאירועים הפוליטיים של אותה תקופה, במיוחד מלחמת המפרץ, כמו גם הדינמיקה של הלהקה - אל תוך הרחבה הגדולה היה אלבום של Tom Petty & the Heartbreakers, ואילו האלבום הקודם של פטי, קדחת הירח המלא , היה אלבום סולו (למרות שהגיטריסט מייק קמפבל ניגן בכל שיר ועזר בהפקתו). 'רציתי שהשיר הזה יהיה סוג של שיר גואל, רק בצורה הכי מעורפלת, בטח לא מילולית', אמר. שלט חוצות .
השיר נכתב ב-1991 על ידי טום פטי ועמיתו למטייל ווילברי, סולן ה-ELO לשעבר, ג'ף לין. הוא מבוסס על ארבעה אקורדים פשוטים בלבד: F, C, A מינור ו-G.
ג'וליאן טמפל, שעשה גם את 'נפילה חופשית' של פטי, ביים את הסרטון, שבו נראה נער צעיר ברגעי מפתח שונים של גיל ההתבגרות, כשהוא מקבל את הכנפיים שלו.
פינק פלויד ניצחה את פטי לתואר, והוציאה את 'Learning To Fly' שלהם ב-1987. השיר שלהם הועלה גם על ידי ארגוט תעופה - הסולן דייב גילמור למד שיעורי טיסה. פינק פלויד התקדמה אחרי שהשילה את החבר המייסד שלהם, רוג'ר ווטרס, אז השיר הוא מטאפורה למציאת הכנפיים שלהם בלעדיו.
שלישיית הקאנטרי Lady Antebellum כיסתה את זה ב-EP האקוסטי בן שבעת השירים שלהם סשן של iTunes .
ב-21 באוקטובר 2017, בוב דילן שיחק את 'Learning to Fly' במרכז הבנק הראשון במחווה לטום פטי שנפטר לאחרונה. מדבר אל אבן מתגלגלת בתגובה למותה של פטי, דילן התקרב באופן לא אופייני ואמר, 'זה חדשות מזעזעות, מוחצות. חשבתי על עולמו של טום. הוא היה פרפורמר נהדר, מלא באור, חבר, ולעולם לא אשכח אותו״. פטי ודילן שיחקו יחד ב-The Travelling Wilburys.
