נכתב על ידי רולנד אורזבל וקרט סמית' מ'Tears For Fears', השיר הזה מוצא את אורזבל הולך 'מעל עקבים' בשביל בחורה ומפציר בה לא לשבור את ליבו. הליריקה היא שילוב של שירה ופאתוס שנוטה לטריטוריה מסוכנת בסוף כשהוא שר:
קשה להיות גבר כשיש לך אקדח ביד הו, אני מרגיש כל כך...
כל בחורה שמקבלת את ההודעה הזו תהיה נבונה להגיש צו מניעה.
'Head Over Heels' היה הסינגל העשירי בבריטניה מ-Tears for Fears, והוא כבש את הלהיט השמיני שלהם ב-Top 40 בבריטניה. זה אחד מחמישה סינגלים להיטים מהאלבום השלישי שלהם, שירים מהכיסא הגדול .
האלבום שירים מהכיסא הגדול לוקח את שמה מסדרת הדרמה האמריקאית בטלוויזיה משנת 1976 סיביל , שבו דמות הכותרת, הסובלת מבעיות פסיכיאטריות הנובעות מהתעללות בילדים, מחפשת מקלט ב'כיסא הגדול' של המטפל שלה. לאלו מכם שפספסו, סיביל התבסס על הספר השנוי במחלוקת על אישה שהיתה אמורה להיות בעלת 16 אישים שונים. סדרת הטלוויזיה הייתה פחות או יותר התיאור הקמפיסטי והמופלא ביותר של תפקוד לקוי של אם-בת מאז אמא יקירתי . אורזבל וסמית' הצהירו שהם ביססו את בחירת הכותרת הזו אך ורק על הרעיון שהשירים באלבום היו כל כך מגוונים, שלכולם היו אישיות שונה משלהם.
השיר 'Broken' מקדים את השיר הזה באלבום, והוא מושמע גם לפני וגם אחרי השיר הזה בקונצרטים, שכן הוא הולחן במקור כסייג ל'Broken'.
ישנן שתי גרסאות של השיר הזה. הגרסה הקצרה יותר מסתיימת בעצירה קרה. הגרסה הארוכה יותר ידועה בתור 'גרסת המטיף' מכיוון שהיא נפתחת עם רולאן אורזבל מדקלם את המילים מהשיר שלהם 'אני מאמין' כאילו הוא נושא דרשה.
את הסרטון ל-'Head Over Heels' ביים נייג'ל דיק, שלימים יביים את בריטני ספירס ב-'Baby One More Time'. רולנד אורזבל נתן לדיק את הרעיון, שהיה לפגוש בחורה יפה בספרייה ולהזדקן איתה. הוא גם הציע הרבה מהתמונות האקראיות מאוד, כמו הרב והשימפנזה. יש אפילו הומאז' לסרט מכסחי השדים בסצנה שבה אורזבל מושך מגירת קטלוג קלפים והקלפים מתעופפים.
בשל לפרודיה, בשנת 2008 הופיעה גרסה 'מילולית' ביוטיוב עם מילים מדובבות שמצחקות את הוויזואליה של הסרטון.
השיר הופיע בסרט משנת 2001 דוני דארקו במהלך סצנה שבה מצלמה מתעופפת בבית הספר. הבמאי ריצ'רד קלי אמר בפרשנות ה-DVD שהסצינה שבה נעשה שימוש בלחן נכתבה וכוריאוגרפיה במיוחד עם השיר בראש.
שימושים נוספים בשיר כוללים:
עַיִט ('Brown Betty' - 2010) דגראסי: הדור הבא ('הורד את העולם: חלק 2' - 2011) יתום שחור ('ידע עצמו הוא כוח' - 2014) הפריחה המאוחרת (2016) לַהַט ('הדורבן המאובק' - 2017)
'Head Over Heels' הופיע ב- מופע המחצית של סופרבול 2022 כאשר ריף הפסנתר שולב בביצוע של מרי ג'יי בלייג' ללהיט שלה 'No More Drama'.
