מהאלבום האחרון של הלהקה עם פיטר צ'טרה, השיר הזה חוגג מישהו שמצא סוף סוף את האדם שנותן לו השראה.
דיוויד פוסטר, שהפך לאחד הלהיטים הגדולים של שנות ה -80 וה -90, כתב את השיר הזה עם פיטר סדרה והפיק גם את האלבום. בעבודה עם פוסטר ערכה הלהקה כמה התאמות לצליל שלהן במטרה להשיג להיטים נוספים. שלושה מחברי הלהקה היו בעיקר נגני קרן, ולא היה להם מה לעשות ברוב שירי הפוסטר/קטרה.
אולם הצד החיובי היה עצום מכיוון שהלהקה מצאה קהל חדש והצליחה להמשיך ללא הפסקה עוד שלושה עשורים.
ביל צ'מפלין, שהצטרף ללהקה ב -1981, סיפר ל- Songfacts כיצד הרגיש קטע הצופים לגבי הכיוון החדש הזה: 'הם לא היו מרוצים מכך כי הרבה ניגונים אלה פשוט לא קראו לקרניים. אז, הם היו מאוד לא מרוצים מכך, כי הם תמיד ראו את עצמם ככוכב של שיקגו. ובשלב מסוים, כשיצאו לראשונה, כנראה שכן. אבל, פתאום, המאזינים ומעריצי שיקגו האזינו כולם לזמרים ולנגינת הגיטרה״.
Cetera הקליט גרסה מעודכנת בשנת 1996 עם קבוצת Az Yet. דיוויד פוסטר הקליט גרסת סגנון קרוסלה ב -1991 רישומים אַלבּוֹם. Cetera ו- AZ Yet גם עשו גרסה חדשה של 'Hard to Say I'm Sorry', שהיתה להיט הגדול הראשון שלהם עם דייויד פוסטר. שרה - סילבר ספרינג, MD, מעל 3
קטרה ופוסטר כתבו את השיר הזה עבור קני רוג'רס. כאשר רוג'רס לא הקליט אותו, הם שכתבו אותו קצת והקליטו אותו לשיקגו.
לסלי ליבמן, שעבדה גם על הקליפ של 'Hard Habit To Break', ביימה את הסרטון. הוא מראה את חברי הלהקה מנגנים ברצינות בכלי הנגינה שלהם בכמה סצנות, בעוד קו סיפור מתגלגל בין זוג שנראה מאוד כמו מדונה ובילי איידול. ליבמן עבד מאוחר יותר על מגוון פרויקטים בטלוויזיה, וביים פרקים של רצח: החיים ברחוב , הכבל ו מעבר גדעון .
דיוויד פוסטר הביא את מוזיקאי האולפן קרלוס וגה לנגן בתופים במסלול זה, למורת רוחו של מתופף הלהקה, דני סרפין. פוסטר השתמש גם במתופף אחר ב'הישאר בלילה '.
