השיר הזה מוצא את Macklemore ראפ על ההשפעה של תאגידים רב לאומיים כמו נייקי, ועל הרוע של הפרסום. הוא הסביר את משמעותו באתר האינטרנט שלו: 'השיר 'Wing$' עוסק במרדף אחר זהות באמצעות אמצעי צרכנות', אמר הראפר מסיאטל. 'הניסיון הוא לנתח את ההתאהבות והזיקה שלנו ללוגואים, תוויות, מותגים והאושר החולף שקשור באופן מהותי לכוח הכל יכול של הרכישה. הנושא שבו אני משתמש בשיר הוא נעליים, אבל המטרה שלו היא לצייר תמונה רחבה יותר של היותי צרכן והתחקות אחר השושלת חזרה לזיכרון הראשון שלי של תשוקה קמעונאית.'
שיר בגרסה חדשה בעריכה רבה שימש לפרסומות הכוללות את משחק האולסטאר של ה-NBA ב-2013. המנגינה שימשה בקידום ערוץ הטלוויזיה TNT עבורו ובאירוע עצמו. כמה מעריצים מתחו ביקורת על Macklemore על כך שאפשרה לערוך את כל ההתייחסויות השליליות לנייקי, או להוציא מהקשרן. Macklemore הגיב בהודעה ארוכה לביקורת שהופנתה נגדו על מכירת האאוט בכך שקבע כי יש לחתוך את המילים על מנת שהטריילר/מודעה יהיה הגיוני עם מה שהחברה מקדמת. הראפר מסיאטל הוסיף שאם מורידים את ליבת האזהרה הצרכנית של השיר, עדיין נשאר סיפור שהוא עדיין גאה בו, והוא שמח שהוא מספיק קשור כדי ש-TNT ירצה להשתמש בו.
זה התחיל בתור א-קפלה של שני אנשים שמקלמור כתב וביצע. יוצר הסרטים של סיאטל זיה מוחרג'סבי, שעבד עם חברים רבים מקהילת ההיפ-הופ בעירו, גייס את הזמר והיוצר הוליס, כדי להמיר אותו לשיר ראוי כדי שיוכל לצלם לו את הסרטון. הוליס נזכר שלט חוצות מגזין: 'לא היה קצב לשיר, לא היה שיר, אבל כולנו השתדלנו לעשות אותו, אז במשך 8 חודשים עשינו קיקסטארטר וריאן בילה מאות שעות על השיר. זה היה צריך פזמון, אז כתבתי את הפזמון בשבילו ומצאתי כמה ילדים שישירו אותו, והקלטנו אותם שרים אותו אחרי בית הספר. זה היה תהליך כל כך הוליסטי, וזו הייתה דרך מדהימה עבורנו להתחבר כחברים וכמשתפי פעולה - זה היה מאוד הכל בידיים על הסיפון״.
