השיר הזה על מערכת יחסים עם בחור שיש לו 'שיער חלקלק' נראה כטיילור שמביטה לאחור על תקופתה עם הארי סטיילס. הרמז לא רק בכותרת, אלא גם הארי נהג לנדנד סגנון שיער חלקלק.
טיילור כתב את השיר עם הלהיט השבדי מקס מרטין (בריטני ספירס, קייטי פרי, אבריל לאבין), בן דודו יוהאן שעלבק ועלי פאיאמי (שהיתה שותפה לאחד מאלה של לאה מישל. חזק יותר רצועות, 'אלף מחטים').
השיר הוצג לראשונה בתצוגה מקדימה כאשר חלקו הושמע במהלך פרסומת של Target.
הזמר-כותב השירים בניו זילנד לורד היה אחד האנשים הראשונים ששמעו 1989 . זה היה השיר האהוב עליה באלבום. היא אמרה: 'שמעתי לראשונה את' סטייל 'נוסעת לאורך הכביש המהיר בחוף האוקיינוס השקט וזה היה הכל. רקדתי בכסא כל כך חזק שאין לך מושג. '
סוויפט החיל על הסימן המסחרי את השיר 'אנחנו אף פעם לא יוצאים מהאופנה' יחד עם אחרים 1989 כמו 'הקצב החולה הזה' מתוך 'Shake It Off'. המשמעות של הסימן המסחרי היא שלאסור על אנשים להשתמש במילים אלה על פריטים כגון נייר מכתבים, מדבקות, קעקועים נשלפים, חולצות ושקיות בארה'ב.
הסרטון החלומי צולם ברחבי לוס אנג'לס על ידי במאי הקולנוע והתסריטאי קייל ניומן ( Fanboys , החלול ). הקליפ מוצא את סוויפט מהרהר ברומנטיקה - את החבר שלה מגלם השחקן והדוגמן האנגלי דומיניק שרווד, אותו אולי תזהה מתפקידו ככריסטיאן אוזרה בסרט אקדמיית הערפדים .
זהו אחד מכמה שירים שטיילור סוויפט כתבה על הארי סטיילס - 'מחוץ ליער' ו'כל מה שהיית צריך לעשות היה להישאר 'הם גם סבורים כי מדובר בוואן דיירקשן. כשנשאל הווארד שטרן אם האקסית שלו משתמשת בו כחומר שירים מרגיזה אותו, השיב סטיילס:
'אני חושב מה זה אומר בשבילי לכתוב שיר על מישהו אחר, ושמישהו אחר יעשה את זה, אני חושב שזה מחמיא. גם אם השיר לא כל כך מחמיא, אתה עדיין מבלה בו, ובסופו של דבר, באמצעות טיילור כדוגמה, היא כותבת שירים מצוינת״.
