פול אנקה הפך מאוהבת בחורה מבוגרת ללהיט פורץ הדרך שלו. הוא היה רק בן 15 כשכתב את 'דיאנה' על אהבתו הנכזבת לדיאנה איוב, שהייתה מבוגרת ממנו בחמש שנים. ״היא הייתה קצת מחוץ לליגה שלי,״ אמרה אנקה. 'היא ממש לא רצתה שום קשר אלי, מה שהחמיר עוד יותר'.
איוב ואנקה לא הצטלבו כל כך הרבה פעמים; הוא היה רואה אותה בכנסייה ובכמה אירועים אחרים, ולפעמים היא הייתה מטפלת באחיו ואחותו הצעירים.
הריסוק לא הלך לשום מקום, אבל השיר כן. זה הגיע למקום הראשון בארה'ב ובבריטניה, והשיק את הקריירה שלו. אנקה ומשפחתו עברו מאוטווה, קנדה לניו ג'רזי, שם הקימו מבצע הוצאה לאור וניהול כדי לתמוך בקריירה שלו. אנקה הפכה לאחד מיצרני הלהיטים הגדולים ביותר של תקופת הרוק שלפני הביטלס, ונהנתה מחידוש קריירה בשנות ה-70 עם עוד שורה של להיטים, כולל ה-#1 (You're) Having My Baby.
זה היה להיט מס' 1 באמריקה במשך שבוע אחד, אבל בבריטניה הוא נשאר בפסגה במשך תשעה שבועות יוצאי דופן. בשני הטריטוריות הגיע השיר למקום הראשון בספטמבר 1957. הוא יצא לראשונה באמריקה; כשמפיץ תקליטים אירופאי שמע את השיר בחנות תקליטים בניו יורק, הוא דאג להנפקת השיר ביבשת זו, שם הוא התגלה כפופולרי מאוד.
בנוגע להצלחת השיר בחו'ל, אנקה הסבירה, 'לתקליט שלי יש צליל שמי, כמו פזמון. זה נותן לתקליטים שלי תחושה אירופאית״.
אנקה היה המתבגר הראשון שיש לו מיליונים בבריטניה - הוא היה בן 16 כשהיא התפרסמה. בזמנו, זה היה הסינגל הנמכר ביותר בהיסטוריה של בריטניה.
זה לא היה הסינגל הראשון של אנקה. בקיץ 1956 הוא ביקר את דודו בלוס אנג'לס, שם הקליט שיר בשם 'I confess'. שוחרר באותה שנה בתקליטי RPM, הוא לא הלך לשום מקום. בשנה שלאחר מכן הוא יצר קשר ב-ABC-Paramount רקורדס בניו יורק, שם ביצע את 'דיאנה' באודישן עבור דון קוסטה, והקנה לו עסקה עם הלייבל. הוא הקליט את השיר במאי, והוא התחיל לטפס במצעדים באותו קיץ - כשבית הספר התחיל מחדש בספטמבר, אנקה לא חזר, כי הוא היה עסוק בסיבוב הופעות כדי לתמוך בו.
אנקה הייתה אחת מבני הנוער הבודדים שכתבו והקליטו שירים על אהבת בני נוער בשנות ה-50. רוב להיטי התקופה נכתבו על ידי כותבי שירים מקצועיים שהיו הרבה יותר מבוגרים.
בשנת 1963, אנקה הקליטה סרט המשך בשם 'זכור את דיאנה', שם היא עזבה אותו ושברה את ליבו. זה הגיע למקום ה-39 בארה'ב.
אנקה מעולם לא התחברה מחדש לדיאנה איוב, נושא השיר. בשנת 2002, האוטווה גלובוס ודוארדיווח שהיו לה שני ילדים, הייתה גרושה ומנהלת חנות שמלות בעיר.
